吴汤兴曾为生员，亦学习武艺，以行侠仗义闻名於乡里。1895年4月，清廷因甲午战争失败而签订马关条约，割让台湾予日本。消息传至台湾后，人心愤慨，于是台湾民主国成立，各地皆起兵响应。吴汤兴亦召集乡勇，筹备守卫乡里。

　　取义抗日

　　5月29日，日军近卫师团登陆澳底，乙未战争遂起。6月中旬，台北城失陷，吴汤兴召集众人祭旗，面向北方发誓：“是吾等效命之秋也。”众人皆起而应和。当时，徐驤起义於苗栗，姜绍祖起义於北埔，简精华起义於云林，各率领数百至数千人，吴汤兴皆派人送信邀请合作抗日。

　　6月15日（阴历五月廿三日），吴汤兴领军500名与姜绍祖部共同北上支援时，於杨梅坜遭遇日军，两军合力攻击，日军稍有退却。其后日军攻下新竹，图谋顺势南下。苗栗知县李烇与吴汤兴商议战情後，派遣徐炳文赴台中告急，而徐驤力守头份，日军无法前进。

　　8月8日（阴历六月十八日），日军大队攻新竹，不久城陷。日军乘势攻苗栗，该地无城不易防守，吴汤兴、徐驤俱退入彰化。8月24日（阴历七月五日），日军涉大甲溪，破葫芦墩（今丰原市），次日攻破台中。

　　英勇牺牲

　　8月26日，帮办军务兼黑旗军首领刘永福之幕僚吴彭年誓师后，分派各队任务，以吴汤兴、徐驤合守八卦山。28日黎明，日军攻山，特别以一部队直扑黑旗营。吴汤兴拒战，徐驤亦奋斗，而炮火甚为猛烈，支持不下，吴汤兴因而阵亡。其妻闻讯后，亦投水身亡。